Începând cu anii 1470, amenințarea otomană în Moldova era tot mai mare. După ce a pierdut Chilia și Cetatea Albă în 1484, Ștefan cel Mare a fost nevoit să uite divergențele cu regele Poloniei Casimir IV Jagiellon. În 1485, în schimbul unei alianțe antiotomane, având ca scop recucerirea Chiliei și Cetății Albe, Ștefan cel Mare a depus Jurământul de la Colomeea, prin care se recunoștea drept vasal al regelui Poloniei.

Casimir s-a stins în curând din viața, lăsând cinci fii: Casimir, care în loc să devină rege a ales o viață clerică, Vladislav II, care prin căsătorie a unit temporar regatele Boemiei și Ungariei, Ioan Albert, Alexandru și Sigismund I cel Bătrân. Astfel, al treilea fiu, Ioan Albert, a devenit rege în 1490 fără să fi fost pregătit pentru tron. Având loc o tranziție de la un rege foarte stimat și temut la un fiu nepregătit, poziția ultimului într-un regat cu o nobilime foarte puternică a devenit curând destul de șubredă.

Ștefan i-a cerut ajutorul lui Ioan Albert în virtutea înțelegerii cu tatăl acestuia. În 1494, Ioan Albert și Ștefan s-au întâlnit la conferința de la Levoča cu regele Ladislau al II-lea al Ungariei și electorul Johann Cicero al Brandenburgului, și au făcut planuri pentru o expediție împotriva Porții. Obiectivul era recucerirea Chiliei și Cetății Albe. Totuși, Albert avea drept scop ascuns cucerirea Moldovei și detronarea lui Ștefan. Aceste planuri au fost aflate de Ștefan.

În 1497 polonezii intră în Moldova. În loc să întâlnească un popor aliat s-au pomenit dușmani. Având circa 60.000 de oameni în oaste, inclusiv între 5-10.000 de nobili în armură completă, Ioan Albert a luat sub control partea nemuntoasă a nord-vestului Moldovei, Ștefan închizându-se în Cetatea Suceava, care a început a fi asediată. Totuși, armata poloneză nu a fost în stare să organizeze un asediu eficient, și după 4 luni bătute pe loc, bolile din tabără și ostilitatea localnicilor moldoveni l-au făcut pe Ioan Albert să decidă o retragere.

Ștefan s-a folosit cu iscusință de incapacitatea numeroasei armate poloneze de a executa un marș în forță. Retrăgându-se pe pe drumul Suceava-Siret-Cernăuți-Colomeea, armata poloneză trebuia să treacă dealurile împădurite care despart valea Siretului de valea Prutului. Hărțuind armata în retragere, Ștefan, care dispunea de un total de doar 22.000 de ostași, a dorit să-i provoace pe nobilii polonezi la o răbufnire pripită și nechibzuită.

Astfel, un mic contingent de moldoveni a atacat direct armata poloneză în mișcare exact în momentul când nobilii cavaleri treceau pe lângă pădurea pregătită de oamenii lui Ștefan. Crezând că este vorba de un mic detașament, 5.000 de nobili în zale, în urmărirea detașamentului de moldoveni au intrat drept în mijlocul capcanei pregătite de Ștefan.

Armura performantă și experiența de luptă a cavalerilor polonezi ar fi fost suficiente pentru a face față la toată oastea lui Ștefan în câmp deschis, dar supraîncrederea în propria invincibilitate, combinată cu un teren împădurit și deluros a jucat un rol nefast nobililor polonezi. Mai ales că moldovenii au tăiat copaci pe care i-au doborât între cavaleri pentru a diviza oastea poloneză și pentru a nu lăsa loc de avânt cailor acestora.

În loc să-și folosească lăncile și spadele pentru a măcelări o oaste de țărani, mulți dintre ei n-aveau niciun fel de zale, cavalerii polonezi s-au pomenit înconjurați de acești țărani între copaci doborâți, dați jos de pe cai cu gheoagele, și până să apuce a întoarce spada, loviți cu bâtele țăranilor și cu spadele soldaților. Lupta din pădure a fost extrem de dură și sângeroasă, ducându-se pe viață și moarte, însă odată cavalerii răpuși, restul oștii poloneze nici măcar n-a fost în stare să organizeze un contraatac, câteva mii de moldoveni călare hărțuindu-le retragerea, recapturând prada și luând prizonieri. Atingând Prutul la Cernăuți, fugarii au trecut râul în grabă fără nicio intenție de a se regrupa, pentru a continua fuga prin Codrii Plonini și apoi prin Pocuția în direcția Stanislau și Liov.

Așteptându-se la a pierde jumătate din armată în acest conflict, Ștefan a rămas și el surprins când a devenit clar că pierderile sale militare au fost minime. Printre cei răniți în luptă era fiul și moștenitorul lui Ștefan (după moartea fiului mai mare Alexandru), viitorul domnitor Bogdan cel Orb, care în bătălie a pierdut un ochi din cauza lanciei unui cavaler polonez. Boierii din preajma lui Bogdan au povestit după luptă că acesta ar fi continuat să se bată totodată strigând de durere.

Deși au recunoscut că Bogdan “le nimerea mai mult alăturea”, ei continuau să afirme că urletele, avântul și înfățișarea unui om cu un ochi scurs pe obraz ar fi avut un efect nu tocmai de întărire a încrederii și siguranței asupra nobililor polonezi care-l vedeau. Surpriza cea mare a bătaliei au fost cele trei steaguri militare ale regiunilor Cracovia, Liov și Sandomir capturate de moldoveni, plus nouă steaguri provinciale, la care se adăugau multe steaguri ale familiilor nobiliare.

Aceasta însemna că a fost practic un măcel. Ioan Albert, care a avut inspirația de a nu intra în pădure cu cavalerii, a fost condus de garda sa direct până la Liov, temându-se că un popas pentru noapte în Pocuția sau Stanislau ar fi fost foarte periculos. Deși a continuat a mai fi rege 2 ani, Ioan Albert a rămas în memoria polonezilor ca “regele în timpul căruia cavalerii au fost nimiciți”.